I.
Judul
Percobaan
Pembuatan
Sikloheksanon
II.
Tujuan
Percobaan:
Pada akhir
percobaan mahasiswa diharapkan:
A. Terampil
dalam melakukan oksidasi alcohol sekunder siklik
B. Dapat
memahami reaksi oksidasi alcohol sekunder siklik
III. Landsan Teori
Sikloheksanon
adalah senyawa organic yang berupa cairan berminyak dan memiliki semburat
kuning untuk cahaya dan bau menyengat. Sikloheksanon memilki C6H10O
formula dan sedikit larut dalam air dan benar-benar larut dengan pelarut umum (Liang,
2012: Diakses pada tanggal 20 Mei 2012).
Pembuatan sikloheksanon merupakan
oksidasi alcohol sekunder siklik menjadi keton siklik dengan menggunakan kalium
kromat sebagai oksidator dalam suasana asam.
OH
|
H
|
O
|
+
H2O
Kondisi
optimum reaksi redoks iniyaitu pada temperature 55-600C. Pemisahan dan pemurnian sikloheksanon dari reaksi ini dilakukan
berdasarkan sifat fisiknya (Tim Dosen Kimia Organik, 2012 : 17).
Alcohol
adalah senyaw yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom
karbon jenuh. Alcohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R merupakan alkil, alkil
tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik. Alcohol diklasifikasikan menjadi tiga
kelompok yaitu alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol dapat dianggap
merupakan turunan dari air (H20), dimana satu atom hidrogenya
diganti gugus alkil (Riswiyanto, 2009: 209).
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya
serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil.
Gugus fungsi alcohol adalah gugus hidroksil,-OH. Fenol mempunyai gugus yang
sama seperti alcohol, tetapi gugus fungsi melekat langsung pada cincin aromatik
(Hart, 2009:162).
Menurut Hart (2009), mengemukakan alkohol
digolongkan kedalam primer (10 ), sekunder (20), atau
tersier (30), bergantung pada satu gugus organic yang berhubungan
dengan atom karbon pembawa gugus hidroksil.
Pembuatan
keton ada 3 yaitu sebagai berikut:
1.
Oksidasi alkohol
sekunder
oksidasi
|
CH3CHCH3 CH3-C-CH3
+H2O
I II
OH O
2.
CU
|
Contoh
:
CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH2CH3+
H20
I Suhu tinggi
OH
3.
Memanaskan garam
kalsium asam monokarboklsilat jenuh, cara ini dapat di terapkan untuk
membuatkan keton sederhana (R-C-R)
maupun keton.
II
O
MnO
|
2CH3COOH CO2+H2O+CH3-C-CH3
II
O (Parlan,
2003 : 168-169).
Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen
melekat pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi
senyawa-senyawa karbonil. Alkohol primer mengahsilkan aldehida yang dapat
dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alcohol sekunder menghasilkan keton.
H H OH
I Oksidator I oksidator I
R – C – OH R – C = O
R - C = O
Alkohol primer aldehid asam
H
R
I Oksidator I
R – C – OH R – C = O
I
H
Alcohol sekunder keton
Alkohol
tersier tidak dapat dioksidasi. Oksidator yang umum digunakan di laboratorium
untuk tujuan ini adalah asam kromat, H2CrO4 (diturunkan
dari kalium dikromat, K2Cr2O7, dan
asam kuat), dan kromat anhidrida, CrO3
yang keduanya mengandung Cr6+. Contoh reaksi ini adalah oksidasi
sikloheksanol menjadi sikloheksanon.
H
|
OH
|
Sikloheksanol
sikloheksanon
Td 1610C td 155,6oC
Walaupun mekanisme oksidasi cukup rumit diketahui bahwa
reaksi berlangsung melalui ester kromat dengan alkohol. Ester ini kemudian
mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan proton.
O
|
O
|
R2CHOH + OH – Cr – OH R – C –R – O – Cr - OH
O
R
R-C = 0 + H+ + HcrO3-
(Hart, 2009 : 173).
Salah satu reaksi alkohol yang sangat berharga adalah
reaksi oksidasi membentuk senyawa karbonil, sedangkan reduksi karbonil akan
menghasilkan alkohol oksidasi. oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnya satu
atau lebih atom hidrogen (hidrogen- α) yang terikat pada atom karbon yang
mempunyai gugus –OH. Alkohol primer mempunyai dua hingga – α yang salah satu
atau keduanya dapat dilepaskan, sehingga alkohol primer berubah menjadi
aldehida atau asam.
Alkohol sekunder akan di
oksidasi dengan mudah menjadi keton. Oksidasi dalam skala besar dan murah
sering menggunakan natrium dikromat dalam larutan asam asetat (Riswiyanto, 2009
: 218).
Dalam tatanama
IUPAC, nama keton menggunakan akhiran spesifik –on sebagai pengganti dari
akhiran –a dalam nama alkan yang terkait (jumlah atom karbonnya sama). Nama
trivial untuk keton menggunakan cara seperti halnya dalam penamaan eter, yaitu
dengan menyebutakan nama gugus-gugus
yang terikat pada gugus karbonil, kemudian dengan kata keton. (Parlan, 2003 :
165-166).
IV.
Metode
Percobaan
A.
Alat dan Bahan
1.
Alat
a.
Erlenmeyer bertutup asa
b.
Labu destilasi 500 ml
c.
Pendingin tegak
d.
Corong biasa
e.
Labu alas bundar
f.
Gelas ukur 10 ml dan 100 ml
g.
Termometer 1000C
h.
Gelas kimia 250 ml dan 1000ml
i.
Corong pisah 100 ml
j.
Pengaduk
k.
Labu semprot
l.
Kaki tiga dn kasa asbes
m.
Bunsen
n.
Lap halus dan lap kasar
2.
Bahan
a.
Kalium bikromat
b.
Asam sulfat pekat
c.
Sikloheksanol
d.
Air es
e.
NaCl bersih
f.
Petrelium eter
B.
Prosedur kerja
1.
Melarutkan kalium bikromat 10,2 gram dalam 50 ml air dalam gelas kimia 250
ml.
2.
Menambahkan dengan hati-hati 5 ml asam sulfat pekat, kemudian campurn
tersebut didinginkan sampai 300C, kemudian memasukkan 5 ml
sikloheksanol dalam erlenmeyer 250 ml aikit dtautan kalium bikromat sedu lablam
labu tersebut, menambahkan laru alas bundar.
3.
Kedalam labu tersebut, menambahkan larutan kalium bikromat sedikit demi
sedikit dan labu dikocok sampai larutan bercampur dengan baik dan mengamati,
suhu campuran akan menjadi panas.
4.
Apabila suhu mulai bersuhu 550C, mendinginkan bagian luar labu
dengan air dingin atau air es. Pendinginan diatur agar temperatur campuran
tidak melebihi 600C.
5.
Memindahkan campurn tersebut kedalam labu destilasi 500 ml dan menambahkan
50 ml air, kemudian dipasang pendingin untuk destilasi. Campuran didestilasi
sampai diperoleh kira-kira 65ml destilat yang terdirin reaksi dengan gar dari
dua lapisan, lapisan air dan lapisan sikloheksanon (minyak).
6.
Menjenuhkan campuran reaksi dengan garam NaCl bersih sbanyak 6,5 gram,
kemudian memisahkan lapisan sikloheksanon (lapisan atas).
7.
Mengekstraksi lapisan air dengan 6 ml petrelium eter. Kemudian menyatukan
ekstrak dengan lapisan sikloheksanon, dan selanjutnya mengeringkan dengan 1,5
gram magnesium sulfat anhidrat.
8.
Menyaring larutan kering ini kedalam labu destilasi kecil, dan mengeluarkan
pelarutnya dengan cara destilasi. Akhirnya, residu sikloheksanon di destilasi
dengan bunsen diatas kasa asbes, lalu mengumpulkan fraksi didih 154-1560C.
V.
Hasil Pengamatan
Melarutkan kalium dikromat dalam air pada
gelas kimia 250ml. Hasil pencampuran dari 10,2 kalium dikromat yang terbentuk
serbuk berwarna orange dengan 50 ml air menghasilkan warna orange. Kemudian menambahkan
5 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit. Hasil pencampuran berwarna orange.
Kemudian menambahkan 5ml sikloheksanol ke dlam erlenmeyer yang ditaruh dalam
baskom berisi air es, sehingga campuran menjadi berwarna cokelat kehitaman.
Selanjutnya mengocok campuran
dengan baik di dalam baskom yang berisi air es,
kemudian
memasukkan kedalam labu destilasi dan memasangkan pada alat yang telah
dirangkai, sehingga terbentuk destilat pada suhu 900C dan
mengumpulkan destilat sebanyak 32,5 ml yang terbentuk dua lapisan. Lapisan atas
berwarna kuning (minyak) dan lapisan bawah berwarna bening.
Menjenuhkan campuran dengan
NaCl bersih sebanyak 6,5 gr didalam corong pisah dan terbentuk dua lapisan,
lapisan atas keruh dan lapisan bawah jernih. Kemudian memisahkan kedua lapisan. Lapisan bawah dimasukkan kedalam corong pisah dan
diekstarksi dengan 6 ml petrelium eter dan terbentuk dua lapisan, lapisan atas
berwarna bening (seperti minyak) dan lapisan bawah keruh.
Mencampurkan dengan kertas saring
dengan berat kertas saring )
0,5 gr dan
diperoleh sikloheksanon berwarna bening sebanyak 1,5 gram.
VI. Analisis Data
Diketahui :
V sikloheksanol = 5 ml
ρ sikloheksanol = 0,94 g/ml
Mm sikloheksanol = 98 g/mol
Massa K2Cr2O4 =10,2 gr
V H2SO4 = 5 ml
ρ H2SO4 = 1,84 G/ ml
Mm H2SO4 = 98 g/mol
Mm K2Cr2O7 =
294 g/mol
Ditanyakan. % rendemen ......?
Penyelesaian :
a)
Massa sikloheksanol = V. Ρ
= 50 ml x 0,94 g/ml
= 4,7 gram
b)
n sikloheksanol =
=
= 0,047 mol
c)
Massa
H2SO4 = Vx ρ
= 5 ml x 1,84 g/ml
= 9,2 gram
d)
n H2SO4 =
=
= 0, 094 mol
e)
n
K2CrO7 =
=
= 0,035 mol
Reaksi
reduksi oksidasi
Reduksi : Cr2O72- +
14 H+ +6e- 2Cr3+ + 7 H2O x1
Oksidasi : C6H11OH C6H10O + 2H+ + 2e- x3
Redoks : Cr2O72- +
3C6H11OH
+ 8H+ 2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O
Cr2O72 + 3C6H10O + 8H+ 2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O
Mula2 :
0,035 mol 0,047 mol 0,094 mol - - -
Bereaksi: 0,01 mol 0,03 mol 0,094 mol
0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol
Setimbang:0,02mol
0,017mol - 0,02mol 0,03mol
0,07 mol
Massa
C6H11OH(teori) = nC6H11O x Mm C6H10O
= 0,047x 98gr / mol
= 4, 606 gram
Massa hasil pengukuran dalam praktikum
(Massa C6H11O)
= 1,5 gr
Jadi,
massa % rendemen =
%
rendemen =
x 100%
=
x 100%
= 32, 567 %
VII. Pembahasan
Pada percobaan pembuatan sikloheksanon yang dilakukan
dengan mengoksidasi alkohol sekunder siklik menjadi keton siklik dengan
mengguankan kalium kromat sebagai oksidator dlam suasana asam.
Saat kalium bikromat dilarutkan dengan air,
maka kalium bikromat akan terurai menjadi ion-ion Cr2O72-
akan bereaksi dengan H+ dan menghasilkan larutan berwarna orange
pekat, serta larutan terasa panas, karena H2SO4 bersifat panas. Adapun mekanisme reaksinya sebagi
berikut:
Cr2O72- +
14 H+ +6e- 2Cr3+ + 7 H2O
Setelah penambahan H2SO4,
larutan didiamkan
hingga suhunya mencapai 30 0C.
Hal ini bertujuan agar pada saat penambahan kedalam sikloheksanol tidak
menghasilkan panas terlalu tinggi. Fungsi H2SO4 yaitu sebagai katalisator dalam mempercepat reaksi.
Kemudian larutan ditambahkan dengan sikloheksanol. Setelah didiamkan
menghasilkan larutan cokelat kehitaman. Kenaikan suhu ini terjadi karena reaksi
oksidasi sikloheksanol menjadi keton yang merupakan reaksi eksoterm yaitu
reaksi yang melepaskan kalor.
Reaksinya sebagai berikut:
Cr2O72 + 3C6H10O +
8H+ 2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O
Campuran yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer yang telah
berisi sikloheksanol dn menghasilkan larutan hitam kehijauan. Suhu diatur
antara 50-600C, karna bila suhunya diatas 600C maka yang
terbentuk adalah senyawa lain bukan sikloheksanon dan apabila dibawah 500C,
sikloheksanon belum terentuk.
Selanjutnya campuran dimasukkan kedalam
labu destilasi dan ditambahkan air, kemudian didestilasi sehingga diperoleh
32,5 ml destilat, yang terdiri dari dua lapisan. Lapisan atas sikloheksanon dan
lapisan bawah air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa air berada pada lapisan
bawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar daripada massa jenis
sikloheksanon yaitu ρ air 1gr/mol, sedangkan ρ sikloheksanon 0,947 gr/mol.
Campuran kemudian n juga agar sikloheksanon
dijenuhkan dengan 6,5 gram NaCl bersih yang berfungsi untuk menyempurnakan
pemisahan antara sikloheksanon dengan air dan juga agar sikloheksanon tidak
lagi bereaksi dengan unsur lain dari luar. Selain itu, larutan diekstrak
kedalam corong pisah yang berfungsi memisahkan zat berdasarkan perbedaan massa
jenis zat. Kemudian lapisan air diekstraksi dengan eter yang bertujuan untuk
memisahkan sikloheksanon dengan air, dan terbentuk dua lapisan. Hal ini
menandakan masih terdapat sikloheksanon dalam air. Untuk itu ditambahkan Na2SO4 yang berfungsi mengikat sisa-sisa air yang
masih terdapat dalam sikloheksanon.
Berdasarkan teori, sikloheksanon yang
diperoleh 4,606 gram dan berdasarkan praktik diperoleh 1,5 gram dengan rendemen
32, 567 %. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:
K2Cr2O7 + H2O 2K+
+ Cr2O7 2-
H2SO4 2H+ + SO4-
Cr2O7 2- + 2H+ 2Cr2O3 - + H2O
OH
|
H
|
OH
|
OH
|
..
|
H
|
O
|
OH
|
..
|
OH
|
..
|
..
|
O
|
OH
|
O
|
+ CrO2- + CrO2- + H2O
O
|
+
H2O +
H2O
VIII.
Simpulan dan Saran
A. Simpulan
1.
Sikloheksanon
dibuat dengan mengoksidasi sikoheksanol dengan menggunakan kalium bikromat
sebagai oksidatornya dalam suasana asam.
2.
Reaksi
oksidasi alkohol sekunder siklik melibatkan proses pengoksidasi gugus –OH oleh
unsur oksigen dari zat oksidator K2CrO7, dimana gugus –OH dan atom H yang terikat pada atom C
sekunder akan diganti oleh oksigen sehingga membentuk keton dan air.
3.
Sikloheksanon
yang diperoleh yaitu 1,5 gram dengan rendemen 32, 567%.
B. Saran
1.
Sebaiknya
praktikan lebih berhati-hati dan teliti dalam melakukan percobaan terutama
dengan zat-zat yang berbahaya seperti asam sulfat pekat.
2.
Diharapkan
praktikan memahami alat dan cara kerja yang dilakukan untuk memperoleh hasil
yang maksimal.
DAFTAR
PUSTAKA
Anonim,
2010. Praktikum Kimia Organik
Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia FMIPA ITB ( http : // id.
Business-listing. Com). Diakses pada tanggal 20 Mei 2012.
Hart,
Harold. 2009. Kimia Organik. Erlangga
: Jakarta.
Parlan.
2003. Kimia Organik I. Malang :
Universitas Negeri Makassar.
Riswiyanto.
2009. Kimia Organik. Jakarta :
Erlangga.
Tim
Dosen Kimia Organik.2012. Penuntun
Praktikum Kimia Organik. Makassar : Universitas Negeri Makassar.
Wikipedia.
2012. Asam Adipat ( http : // id.
Wikipedia. Org). Diakses pada tanggal 20 mei 2012.
JAWABAN
PERTANYAAN
1.
Bagaimana
anda menerangakan bahwa reaksi diatas adalah suatu oksidasi?
Jawab :
Oksidasi
(naik dari -1,67 menjadi -1,33)
Reaksi 3C6H11OH+ Cr2O72- + 8H+ 2Cr3+ +
3C6H10O+
7 H2O
Reaksi
pada pembuatan sikloheksanon ini merupakan reaksi oksidasi, karena alkohol yang
dioksidasi karena alkohol yang dioksidasi oleh CrO3 akan berikatan dengan atom C dan gugus –OH akan putus
dengan melepas H+.
2.
Mengapa
suhu reaksi tidak boleh diatas 600C ?
Jawab:
Suhu reaksi tidak boleh diatas 600C
karena pada suhu tersebut akan terjadi oksidasi lebih lanjut sehingga yang
terbentuk bukan keton melainkan ester.
3.
Dari
cara kerja diatas, jelaskan tiga macam teknik pemisahan percobaan organik?
Jawab :
a.
Destilasi
merupakan suatu metode pemisahan campuran atau suatu cairan dari zat padat
maupun zat campuran zat cair lainnya yang didasarkan pada perbedaan titik
didihnya.
b.
Ekstraksi
merupakan cara memisahkan zat dari campuran dengan melarutkan zat tersebut pada
pelarut yang sesuai berdasarkan perbedaan massa jenisnya.
c.
Filtrasi
merupakan suatu cara memisahkan zat padat dari cairan melalui saringan yang
berpori berdasarkan kecepatan melarutnya.
1 komentar:
kenapa siklohesanol tidak bereaksi dalam air.??????
Posting Komentar